Gotland Runt historien åren 1935-1959
Möjligheterna att anordna en återkommande havskappsegling på Östersjön hade diskuterats flitigt. Både Fastnet Race och Bermuda Race seglades första gången 1925 och KSSS ville inte vara sämre. Man beslöt att bjuda in samtliga nationer runt Östersjön för att diskutera frågan närmre. Året var 1935 och platsen som valdes var Fårö på Gotland eftersom det låg centralt placerat, så att alla så smidigt som möjligt kunde ta sig dit.
Seglartinget 1935
77 båtar från nio länder med 349 seglare anmälde sig. Från Lettland kom 16 jakter tillsammans med deras regeringsångare ”Hidrograf” som officiellt hade detacherats till Fårösund. Övriga deltagande länder var Danmark, Danzig, Estland, Finland, Litauen, Polen och Tyskland.
Bland de frågor som diskuterades var om tävlingen borde gå runt Gotland, ca 180 sjömil, eller gå från en hamn till en annan i Östersjön. Dessutom diskuterades om kappseglingen skulle gå varje eller vart annat år och vilka båtar som skulle få delta. Särskilt viktig blev frågan om vilka mätregler som skulle användas. KSSS satte upp Östersjöpokalen.
Seglartingets beslut blev att kappsegla vart annat år runt Gotland. Som mätregel förordades KR-regeln, eventuellt med någon komplettering. Man beslöt även att en kommitté skulle få i uppdrag att under vintern utarbeta ett förslag till mätningsregel.
Första Gotland Runt 1937
42 båtar av varierande storlek deltog i kappseglingen om 250 sjömil, med start och mål i Visby och med en rundning vid norra Öland. 12 jakter från KSSS, 14 från Tyskland samt 5 från Danzig. Dessutom startade 6 från Polen, 2 från Finland och en vardera från USA, England och Litauen. Man seglade dels efter Bermudaregeln, dels efter den tyska KR-regeln. Inbördes tävlades även efter Herlin-regeln. Tyvärr var väderförhållandena inte de bästa för att kunna utvärdera vilken mätregel som skulle passa bäst. Mycket lätta vindar gjorde att de mindre båtarna klarade sig bättre än de stora tunga. Först i mål kom den tyska båten Schwanenweiss med skeppare W. Schmidt följd av Orion och Havsörnen, Sven Salén som vann enligt Bermudaregeln. Som sista båt i mål kom Mosca från Gotland som var tävlingens minsta båt men som segrade i KR-klassen över bl a Schwanenweiss som gått i mål 13 timmar tidigare. Regattamiddag och bal ägde rum på Snäckgärdsbaden utanför Visby, där landshövding Rodhe delade ut alla fantastiska pokaler och vandringspriser.
Gotland Runt 1939
Detta år seglade man från Visby till Ölands norra grunds lysboj och därefter till Hoburgens lysboj. Sedan gav man sig av tvärs över Östersjön till Ovisi fyrskepp utanför Rigavikens mynning och sedan åter över Östersjön till målet i Sandhamn. Hela banan blev 350 sjömil. Man hade tagit fram en ny mätregel, Östersjöregeln. På grund av det allt mer spända utrikespolitiska läget hade amerikaner och engelsmän lämnat återbud och startfältet bestod av 23 tyska, 16 svenska, 5 polska, 3 finska, 2 från Danzig och en från vardera Estland och Norge.
Namnkunniga båtar var nybyggda Havsörnen II, Sven Salén, byggd av Tore Holm, de båda gamla R-yachterna Beduin II och Moyana, Henrik Ramsays nya långfärdsracer Regina, Halfdan Hansens turbåt Tamara X samt Jacob Wallenbergs Refanut. Vann gjorde just Refanut.
Gotland Runt 1950
Efter 10 års uppehåll av förklarliga själ återupptogs Gotland Runt år 1950. Deltagarantalet överträffade arrangörernas vildaste förhoppningar; 54 båtar anmälda och 47 fullföljde. Seglingen blev en ren nordisk angelägenhet. Finland startade med 5, Danmark och Norge med 3 båtar vardera. Två båtar tilldrog sig störst intresse, den första internationella 9:an Beauty och den Stephens-ritade havskryssaren Circe (vilken återkom 80 år senare till Gotland Runt). Beauty vann hela prisbprdet efter ”gynnsamma” väderförhållanden som konkurrenterna sa... den korta banan var 265 NM och den långa var 405 NM. Man beslöt att kommande år i möjligaste mån starta de båtar som seglar om samma pokaler samtidigt och att målet för nästa Gotland Runt skulle flyttas till Skanskobb.
Bogskärsseglingen 1951
Eftersom Gotland Runt endast seglades vart annat år anordnades Bogskärsseglingen tillsammans med Norrköping SS under de udda åren. Av 24 startande båtar utgick 8.
Gotland Runt 1952
Inte mindre än 72 båtar var anmälda, 67 startade och 58 fullföljde seglingen. 19 tyska, 5 finska, 3 norska, en engelsk och en dansk samt 43 svenska. Man seglade samma banor som 1950. 1952 års Gotland Runt inföll under den sommarens bästa badväder med mycket lite vind. En del båtar gjorde bara 30–40 NM på ett dygn. Refanut fick en stark ledning omedelbart efter start men rundade fel prick vid Korpklint. Den stora tyska Athena gjorde samma misstag medan Circe gjorde rätt och rundade Snäckgärdsbaden. Refanut förlorade 1,5 timme på sitt misstag men seglade trots det hem segern i sin klass. General Nordenskiöld hade åter givit sitt medgivande till flygspaning över det aktuella området, en säkerhetsåtgärd, som säkert värdesattes högt av deltagarna.
Gotland Runt 1955 (KSSS 125 års jubileum)
Tanken var att förlägga årets Gotland Runt tidsmässigt så att båtarna gick i mål under Jubileumsregattan i Sandhamn. Med tanke på att man förväntade sig stort utländskt deltagande beslöts att använda sig av både KSSS SHR-regel och RORC-regeln vid resultaträkningen. Av 146 anmälda båtar kunde 138 godkännas: 77 svenska, 25 tyska, 14 amerikanska, 9 finska, 6 danska, 4 norska, 2 engelska och en belgisk. De amerikanska båtarna anfördes av Greve Pehr Sparre, grundare av North American Station of KSSS, några av dem hade korsat Atlanten på egen bog genom att delta i Transatlantic Race.
Kappseglingen genomfördes i mycket svaga vindar och strålande solsken. Sex båtar fick bryta tävlingen men inga svårare haverier inträffade
Gotland Runt 1957
För att öka chanserna för friskare vindar beslöts att 1957 års Gotland Runt skulle seglas så tidigt som möjligt i juli. Startdagen sattes till den 5 juli så att tyskarna borde hinna upp i tid från Kiel, där en jubileumsregatta brukade seglas i slutet av juni. Man lade också om banorna, för första gången skulle man segla medsols runt Gotland. De större båtarna skulle segla Visby - runt Gotska Sandön – Klints Bank – Hoburgen – Ölands Norra Grund – Almagrundet – Sandhamn, ca 357 NM. De mindre båtarna skulle runda Salvorev i stället för Sandön och St. Karlsö i stället för Ölandsbojen, ca 300 NM. 57 båtar var anmälda, varav 49 svenska, 3 finska, 3 tyska, en holländsk och en amerikansk. Bland deltagarna märktes i största klassen Sven Saléns, från Amerika inköpta och på egen köl hitseglade Stevens-ritade Bolero, regattans största båt, och Krupp von Bohlens vackra Germania V.
För att få en rättvisare bedömning startade de minsta först och därefter klass efter klass med en timmes mellanrum. Seglingen bjöd på stor omväxling tack vare den friska början och det hårda slutet och besättningarna fick en mångsidig träning – inte minst i segelmanövrar. Några båtar missade Almagrundet och vände inte förrän vid Svenska Högarna och Svenska Björn.
Gotland Runt 1959
Jämfört med seglingen 1957 var denna i upplaga mindre chansrik och någon motsvarighet till den hårda kuling som mötte deltagarna 1957 förekom inte. Denna upplaga började istället med nära ett dygns bleke. 1959 års kappsegling hade 72 deltagande båtar, 55 svenska, 9 tyska, 6 finska, och en vardera från Holland och Danmark. Man seglade samma banor som 1957 men införde även den modifierade RORC-regeln förutom SHR för att seglingen skulle kunna ingå i RORC:s serie av qualified races. Införandet av RORC-regeln medförde en del problem då man inte hade samma krav, exempelvis jollar på däck.